いくつかの原因が考えられます。
画像ファイルの拡張子がJPEG, PNG, GIF形式でない
夢の応募フォームでは、上記３種類の形式の画像ファイルをアップロードすることができます。iPhoneで撮影した画像のアップロードに失敗する場合、HEIC形式であることが原因と考えられます。ブラウザでSafariを使用するか、撮影時の拡張子を変更してください。変更方法はこちらの記事をご参考ください。
https://ascii.jp/elem/000/004/146/4146637/
（見られない!? iPhone撮影「.HEIC」形式を一般的な「.JPEG」変換する方法／ASCII）5MB以上のファイルである
夢の応募フォームでは、５MBを超えたファイルはアップロードしていただけません。圧縮・変換して再度アップロードしてください。