既に指導医評価を入力済みの自己評価を専攻医が再保存すると、その後の修了判定申請には再度指導医評価が必要ですか？

はい、必要です。
専攻医が自己評価を再保存すると、該当項目の指導医評価は「未評価」の状態に戻ります。
そのため、たとえ評価内容が以前と同じであっても、指導医の先生に再評価をしていただく必要があります。