歩数の計測は1日に何回でもできますか？

はい。ウォークイベント開催中は、アプリを起動中、バックグラウンドの状態で歩数は計測されます。アプリを閉じて終了していた場合でも、アプリ起動後は歩数をスマホの内部データより引き継ぎますので、歩数の計測は再開されます。