同じ投稿を別チャンネル（例えば通常チャンネルと月額チャンネル）に貼ったら拡散されますか？

拡散アカウントは【都度】選ばれます。ですので重複の可能性もあります。

リツイーターが重複した場合、その拡散はカウントされた上でスキップされます。

ですので推奨は別のツイートを貼っていただくことですが仕様上は可能です。

簡潔に言うと20RTが16RTとかになる可能性もあるが禁止ではないということです