署名再依頼はいつまでできますか？

ステータスが未署名であれば、署名再依頼ボタンに有効期限はありません。
署名有効期間の90日を越えた場合でも、「署名再依頼」ボタンから通知を行えば、その時点から90日間は電子署名が行えます。

例えば、借主だけ署名が完了していて、貸主の署名有効期限が過ぎている場合でも、貸主に署名再依頼を行えば、その時点から90日以内であれば電子署名が行えます。