【設定方法】同じユーザーを二つ以上の箱に追加することは可能でしょうか？

可能です。
同じユーザーを2つ以上の箱に追加すると、「兼任」という表示がされる仕様となっております。
なお、編集画面右側のユーザー一覧で「配置」の項目の「兼任」にチェックを入れると、兼任しているユーザーを絞り込んで表示することもできます。