IMAoS上のステータスは「開封済」となっているにも関わらず、送信先からメッセージが届いていないと回答されるケースがあります。
明確な原因は判明しておりませんが、送信先のスマートフォン内のセキュリティ機能がメッセージの内容をチェックし、携帯端末からメッセージを削除している可能性が考えられます。
そのようなケースでは同じ携帯番号に「署名再依頼」を行っても同様の事象となりますので、「署名再依頼」で(1)送信先の携帯番号を変更していただくか、(2)Eメールアドレスを指定してお送りください。
（関連）署名再依頼の手順
https://tinyurl.com/2dgc4q47