考えられる原因は3つあります。
パターン１：画像形式が指定のものと異なる
画像形式 ｜JPEG・PNG・GIF
添付可能件数｜20枚
サイズ ｜1枚につき5MB以内
画像の形式、サイズは以下の方法で確認できます。(Windows)
1.画像を選択、→右クリックをし、プロパティを選択します。
2.ファイルの種類、サイズが表示されます。
パターン２：ピクセル数が大きすぎる
横3900px、縦2700pxまでの画像を推奨しております。それ以上の画像をアップロードした場合、本文に貼り付けた画像が自動的に縮小される可能性があります。
パターン1の手順で開いたプロパティから、詳細タブをクリックすることで画像の大きさ、縦横のピクセル数を見ることができます。
パターン３：推奨環境ではない
推奨環境については、下記をご覧下さい。
https://tayori.com/q/prtimes-faq/detail/245106/