考えらる原因は3つあります。
パターン１：画像形式が指定のものと異なる
画像形式 ｜JPEG・PNG・GIF
添付可能件数｜20枚
サイズ ｜1枚につき5メガ以内
パターン２：ピクセル数が大きすぎる
縦横それぞれで1000ピクセルを超えると容量が大きくアップロードできない可能性があります。WEB上にアップする画像であれば縦横それぞれ300~600ピクセルが適切です。
パターン３：推奨環境ではない
下記がPR TIMESご利用の際の推奨環境です。
【OS】 Windows 8.1、10
【ブラウザ】 Google Chrome、FirefoxならびにEdgeの最新バージョン
【CPU ／ メモリ】 1.3 GHz ／ 512MB以上
【アプリケーション】 Adobe Reader、Microsoft Office